Впервые Майская прогулка была проведена 20 мая 1984 года сотрудниками и студентами УПИ и была только пешеходной. Со дня основания она проводится ежегодно в третье воскресенье мая.

С развитием мероприятия росло и количество участников, которые стали отправляться на маршрут не только пешком, но и на велосипедах. В последствии велосипедистов на маршрутах стало настолько много, что они мешали пешеходам.

С 2016 года Майская Велопрогулка становится обособленным мероприятием с другой командой организаторов, но несмотря на это главная идея события сохраняется: данный организационно-социальный проект позволяет донести до каждого участника основы и принципы велосипедной культуры.